Восемьсот дней и ночей на демидовской земле шла война. В 1941-1943 гг. территория Демидовского района превратилась в арену ожесточённых боёв; он четыре раза переходил из рук в руки.
...Всего три недели потребовалось германской армии, чтобы дойти от Бреста до Демидова. К вечеру 13 июля 1941 г. 7-я танковая дивизия гитлеровцев заняла Демидов. От Демидова врагу открывался кратчайший путь к Смоленску. Противник, введя в бой свежие части и большое количество танков, нанёс нашим частям значительный урон и вырвался на оперативный простор. 15 июля 7-я танковая дивизия группировки Гота при поддержке авиации перерезала автомагистраль Москва - Минск 15 км западнее Ярцева. Три наши армии оказались в полуокружении в районе Смоленска.
А от Демидова к пос. Каспля и Смоленску выходили оставшиеся в живых группы красноармейцев. Многие остались на оккупированной территории (потом они станут во главе партизанского движения).
Демидовская земля находилась в оккупации с июля 1941 г. по январь 1942 г. и с апреля 1942 г. по сентябрь 1943 г. В этот период борьба против оккупантов не прекращалась - прозвучали первые партизанские выстрелы, создавались подпольные группы сопротивления. На смоленской земле стал действовать партизанский отряд под руководством первого секретаря Слободского райкома партии М.Н. Шульца; первый бой отряд дал 16 июля 1941 г. у пос. Слобода. В этих лесах родилось крупное партизанское соединение под руководством легендарного Бати - Н.З. Коляды. Вскоре после начала оккупации района на его территории возник партизанский край с центром в с. Слобода, (позже - в д. Корево). Партизанское соединение «Батя» в 1942 г. контролировало территории ряда северо-западных районов области. Партизанами была освобождена от врага территория 4,5 тыс. кв. км.
Судьба детей волновала партизан с начала возникновения партизанского движения. Учителя М.И. Вольская и В.С. Полякова (Сладкова), фельдшер Е.И. Громова вывели в советский тыл более 3000 детей.
9 января 1942 г. наша 4-я Ударная армия начала наступление на г. Велиж. Главные силы армии сосредоточились в этом направлении, а на левом фланге (в районе Демидов - Рудня) наступали 322-я и 358-я сд. Восполнить потери дивизии не успели, тыловые коммуникации сильно растянулись, не хватало боеприпасов. К Слободе и Демидову дивизии подошли окончательно обескровленными, в некоторых полках насчитывалось по 300-400 человек. Демидов был окружён, но противник подтянул силы со станции Рудня. Попытка наших войск с ходу овладеть Демидовом не увенчалась успехом.
Пока шли бои под Демидовом, осложнилась обстановка на суражско-велижском направлении. Туда была переброшена часть наших войск, а под Демидовом осталась одна 358-я сд. 22 февраля немцы начали наступление из района Жичиц на Демидов. Они захватили некоторые населённые пункты, и нашим частям пришлось отступать. 4-я Ударная армия оказалась в сложном положении.
Штаб фронта утвердил план весенней наступательной операции 43-й армии в направлении между озёрами Сапшо и Баклановское. Намечалось прорвать оборону противника, перерезать дорогу Демидов - Велиж, захватить Демидов и, выйдя к станции Рудня, создать угрожающее положение для противника в районе Смоленска и Витебска. Для наступления армию пополнили свежими войсками, и к 18 марта в первом эшелоне было сосредоточено 488 орудий, 881 миномёт (без ротных), 62 «катюши». В наступлении участвовало 5 стрелковых дивизий. Утром 20 марта началось наступление. Сотни орудий ударили по вражеским позициям. Вслед за артобстрелом на вражеские окопы двинулась пехота. В ходе операции были практически обескровлены наши стрелковые дивизии, - по числу потерь это было самое кровопролитное наступление на демидовской земле.
Третий этап Смоленского наступления войсками Калининского фронта, 39-й армии, начался 14 сентября. Отвлекающий удар наносился силами 43-й армии в рибшевском направлении. Ставилась задача, силами 43-й армии овладеть сильно укреплённым селом Рибшево и, прорвав оборону, в обход укреплённой обороны противника по линии оз. Сапшо - оз. Баклановское тылами выйти к Демидову и захватить его. В результате трёхдневных боёв наши бойцы овладели д. Тарасово, Борок, Рибшево, вышли на вторую линию немецкой обороны - к деревням Варухи и Лавенки - с целью наступления по течению р. Гобзы на Демидов.
262-я стрелковая дивизия в обход реплённой обороны противника на линии Слобода - Петраково повела наступление по берегу Петраковского озера. В это время 270-я стрелковая дивизия двигалась на Демидов, отсекая укрепрайон врага по линии Слобода - Бакланово - Велени. Сильные бои развернулись в деревнях Мелихово, Тарасово, Степаново за высоту Чёрная. 179-я стрелковая дивизия обошла г. Демидов и ворвалась в него с западной стороны. Дальнейший путь дивизии лежал через деревни Максимово, Жичицы, Кашкурино, Боярщина. Фланговый удар через Рибшево создал угрозу окружения фашистов, и гитлеровцам пришлось отступать.
19 сентября начала наступление 145-я стрелковая дивизия. Деревня Сырицы в течение дня трижды переходила из рук в руки. На рассвете 21 сентября рота ст. лейтенанта И.А. Вакарина решительным броском достигла вражеских окопов. Начались уличные бои. Были водружены красные флаги на колокольне церкви и здании дореволюционной тюрьмы.
К 15 часам 21 сентября Демидов был полностью очищен от фашистов. В боях за город было уничтожено свыше 8 тыс. вражеских солдат, взято в плен 300 военнопленных, много трофеев. В боях за освобождение города отличились 262-я стрелковая дивизия генерал-майора Усачёва, 270-я стрелковая дивизия полковника Беляева, 114-я стрелковая бригада полковника Егошина, 105-й танковый полк подполковника Павлова, 43-й краснознамённый пушечный артиллерийский полк подполковника Дедышко, 118-й миномётный полк подполковника Мельникова, 273-й инженерный батальон майора Алексеева. В ознаменование достигнутых успехов перечисленным частям было присвоено наименование Демидовских.
За мужество и героизм, проявленные в боях за освобождение города и района, звания Героя Советского Союза были удостоены: Г.Ф. Потёмкин, В.И. Сурков, А.Д. Матюшов, Г.А. Пономарёв, И.А. Вакарин. Их именами названы улицы нашего города.
22 сентября 1943 г. в Москве был произведён салют в честь освобождения Демидова. В приказе Верховного Главнокомандующего говорилось: «Войска Калининского фронта после двухдневных боёв сломили сопротивление противника и 21 сентября штурмом овладели одним из мощных узлов обороны немцев - городом Демидов».